为什么邻对位有很强的吸电子基团,亲核取代?

健康 4周前 阅读:16 评论:0

为什么邻对位有很强的吸电子基团,亲核取代?

因为取代基产生的共轭电子效应对苯环的邻对位产生的影响较大,而对间位产生 的影响较小。

由共振式又可知,当正电荷位于α-碳上时,负电荷只能出现在邻对位,而不能出现在间位。所以甲苯邻对位碳原子的电子云密度更高,芳香亲电取代反应优先发生于邻对位。

凡是具有给电子共轭效应或给电子诱导效应、能稳定α位碳正离子的取代基,都能使邻对位电子云密度高于间位,是芳香亲电取代反应的邻对位定位基,也是芳香亲核取代反应的间位定位基

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